Es posible que Happy sea Willy Jr., una manzana que no cayó lejos del árbol. Aunque es relativamente exitoso en su trabajo, sacó la misma falsa confianza en sí mismo que caracteriza a su papá, así como también, sus grandes sueños de riqueza rápida. Como Biff, pero en menor medida, Happy sufre las esperanzas de su padre, pero en general, éste no le presta atención. A Willy siempre le gustó más Biff. Quizá por sentirse segundón, Happy siempre se empeñó más en agradarle a su padre. A pesar de sus respetables logros en los negocios, Happy está extremadamente solo. 

Happy es competitivo y ambicioso, pero no aprovecha sus cualidades. Como no puede competir en el mundo de los negocios, Happy persigue mujeres casadas simplemente por el placer de hacerlo. Pareciera llevar el sentimiento de competencia al campo del sexo. Claro, al igual que el mundo de los negocios, esto tampoco lo satisface. 

Lo más perturbador para Happy es el hecho de no poder entender por qué nada funciona como debería. Ha seguido las reglas, ha hecho todo bien, pero Happy no está feliz, su nombre (Happy en español es feliz) resalta la ironía de sus prédicas. Si consideras el hecho de que los padres les ponen el nombre a sus hijos, podrías decir que la elección de Willy es otra muestra de desorientación y delirio. 

Así como el aspecto más triste del suicidio de Willy es su desconocimiento, lo más triste del final de Happy es su falta de confianza. Llevado por lo que cree que debería perseguir (dinero, esposa), prefiere ser fiel a los sueños de Willy sin sentido alguno hasta que llega su amargo final.