Herbert y Pip son inseparables, y como la mayoría de los mejores amigos, empiezan su relación con una pelea: Herbert reta a Pip a una pelea de caballeros (hay reglas y todo) y Pip la gana con facilidad. Incluso en ese momento, Pip se da cuenta de que él es un caballero, y eso es más o menos lo que necesitas saber de Herbert: es apasionado y temperamental (toda esa pelea), pero es en realidad un tipo genuinamente simpático y decente.

También tiene grandes sueños acerca de convertirse en capitalista. Le explica su filosofía a Pip: Luego llega el momento […] cuando ves tu oportunidad. Y vas y la aprovechas, y haces tu capital, y luego ¡ahí lo tienes! Una vez que te haces de un capital, ¡no te queda otra que utilizarlo! (22.90). Al principio, Pip actúa con un poco de condescendencia hacia Herbert —aprecia las clases de caballerosidad, pero también piensa que su amigo nunca será muy exitoso o adinerado (22.72).

Pip está casi en lo cierto. Puede que Herbert no se convierta en una persona adinerada, pero obtiene algo mejor: una esposa amable, un buen amigo y una profesión satisfactoria que es exitosa debido a su entusiasta diligencia y disposición (58.64). Al final, Pip se da cuenta de que nunca apreció a su amigo en realidad; de que la incapacidad que pensó ver en Herbert tenía que ver más con el propio Pip (58.64).

Es un poco tarde, pero lo aceptamos.