Hilly es la villana más vil de la novela. Está casada con William Holbrook y tiene dos niños, Heather y William Jr. Según Aibileen, uno de sus pocos atributos positivos es el amor y la bondad que les muestra a sus dos niños. Hilly es uno de los pocos personajes que analizan a profundidad las tres narradoras de Criadas y señoras: Aibileen, Minny y Skeeter. Sus conflictos con estos personajes los unen.

A primera vista, Hilly no es ningún villano bigotudo. De hecho, aparenta ser completamente respetable. Ella es presidenta de la Liga de Damas de Jackson y participa en todo tipo de caridad, por ejemplo, coleccionar productos enlatados para los Pobres Niños Hambrientos de África. Para darte una idea de las motivaciones de Hilly, mira su respuesta cuando una mujer pregunta por qué no envían dinero en vez de latas.

No se puede dar dinero a la gente de esas tribus […]. No tienen un supermercado Jitney en el desierto de Ogaden. Además, ¿cómo íbamos a saber que lo utilizan para alimentar a sus hijos? Seguramente, se gastarían nuestro dinero en ir a la choza del brujo del pueblo y hacerse tatuajes satánicos. (13.99)

Sí, claro… este fragmento nos ayuda a ver los límites del mundo y la visión de Hilly; su ignorancia de la vida y las tradiciones de los africanos y su actitud condescendiente ante ellos reflejan sus ideas sobre los negros en su propia comunidad. Aun así cree que los negros de Jackson son pobres porque son vagos y no gastan el dinero con prudencia, por lo que ni siquiera se merecen un sueldo digno. Hilly simplemente usa a los Pobres Niños Hambrientos de África para pintarse a ella misma como una persona no racista.

Pero este trabajo de "caridad" es sólo la punta del témpano de la villanía de Hilly. Si uno la enfada, ella lo puede arrestar y encarcelar por robar, despedir a sus amigos y familia de sus trabajos, botarlo de la casa, reposeer su auto, incitar a la violencia contra él y básicamente echarlo del pueblo, todo sin ensuciarse las manos.

La historia de Hilly gira en torno a sus intentos de aprobar un proyecto de ley que llama la Iniciativa de Higiene Doméstica. Requeriría que todas las familias de Mississippi construyan baños externos para sus empleados negros. Hilly parece creer con certeza que los negros propagan enfermedades que le pueden hacer daño a los blancos. Aparentemente, estas enfermedades solo se pueden transmitir mediante asientos de inodoro, porque manos negras tocan casi todo pedazo de comida que come Hilly, todo tenedor que toca sus labios y las fundas de almohada sobre las cuales descansa la cabeza. La autora Kathryn Stockett no tiene piedad con ella y no puede contener la ironía traviesa. Hilly, muy literalmente, como lo señala su madre, "se ha comido dos trozos de su mierda" (26.91) (el pastel de chocolate de Minny con un toque de su caca) y además termina teniendo decenas de inodoros decorando su patio de entrada. Genial.

Ya que nunca vemos las cosas desde el punto de vista de Hilly, es difícil para nosotros entender por qué se esfuerza tanto por hacerle la vida horrible a la comunidad negra. Criadas y señoras, no obstante, aclara en la sección sobre las "herramientas de la mujer blanca" que Hilly, por desgracia, no es la excepción, sino la regla entre las mujeres de alta sociedad en Jackson.

Aunque a Hilly la desbaratan de muchas formas en la novela, al final todavía no ha cambiado, por lo menos, por lo que podemos ver. Es espeluznante notar que aunque las cosas resultaron buenas para Aibileen y Minny, Hilly, quien apenas tiene más de veinte años, probablemente está en Jackson haciendo estragos en las vidas de sus ciudadanos negros en las décadas venideras.