Leona es un personaje muy importante en la vida de Florentino Ariza. Los dos tienen un parecido sorprendente; hasta se podría decir que ella es una versión de él en mujer. Aunque ambos son personajes muy sexuales, Leona y Florentino nunca tienen una relación física. Cuando Florentino por fin intenta ligar con ella, ya muy avanzada su relación, Leona lo rechaza con el pretexto de que sería como acostarse "con el hijo que nunca tuve" (4.66). Desde el día en el que ella aborda a Florentino con atrevimiento y le pide trabajo, Leona se vuelve la mano derecha de Florentino, haciéndolo verse bien y ayudándolo así a ascender.